කැකිරාව මධ්ය විද්යාලීය සිංහල සාහිත්ය සංගමය යනු විද්යාලයේ සිසු සිසුවියන්ගේ රසඥතාව,ඉදිරිපත් කිරීමේ හැකියාව,නිර්මාණශීලීත්වය හා දැනුම ආදී කුසලතා සංවර්ධනය කරන වැඩසටහනකි.එමගින් පාසලට ඉතා චතුර ලෙස භාෂාව හසුරවන කථිකයින් ද හොඳම නිවේදකයින් ද විවිධ සෞන්දර්යාත්මක පැතිකඩයන් තුළ දක්ෂයින්ද සපයයි.සෑම මසකම තුන්වන සතියේ සිකුරාදා දින මෙය පවත්වනු ලබන අතර ගීත ගායනා,කවි,නාට්ය හා නර්ථනාංග පමණක් නොව ප්රශ්න විචාරාත්මක වැඩසටහන් ද මෙය තුළ අන්තර්ගත වේ.ශිෂ්ය ශිෂ්යාවන්ගේ වටිනා කාලය ප්රයෝජනයට ගෙන ඔවුන්ගේ විවිධ කුසලතා හා සැඟවී ගිය දක්ෂතා සියුම් තෙළිතුඩකින් සමාජයට දායාද කිරීමට මෙය මහඟු අත්වැලක් සපයන අතර ම නවීන යාවත්කාලීන කිරීම් හමුවේ වියැකෙමින් පවතින ලාංකීය සිංහල සාහිත්ය නැවත නඟාසිටුවීමට කැකිරාව මධ්ය විද්යාලීය සිංහල සාහිත්ය සංගමය විසින් කරනු ලබන කාර්යභාර්යය අති මහත් ය.